In un diffusissimo libro di testo per le superiori si trova:  «Simboli del tipo √−9 non hanno alcun significato nel campo reale. Si rende pertanto necessaria una nuova estensione del concetto di numero, introducendo i numeri immaginari. … Non vi è alcun numero reale il cui quadrato sia eguale a −1, però nulla impedisce di creare un nuovo numero il quale soddisfi a questa condizione. Questo nuovo numero si indica con la lettera i e si chiama unità immaginaria. Si ha dunque i² = −1. Per conservare le proprietà formali dei numeri reali converremo che (−i)² = i² = −1. ... Dunque nell'insieme dei numeri immaginari esistono due numeri che al quadrato danno −1, cioè √−1 = ±i». Discuti questa impostazione.

È facile fare un elenco di aspetti problematici:
perché si rende necessario dare un significato al termine √− 9 (che, per altro, non è un "simbolo")?
se nulla ci impedisce di creare un numero il cui quadrato sia −1, che cosa ci impedisce di creare un numero che, per esempio, sia il fattoriale di −20?
così come √4 = 2, se pongo i² = −1, perché devo scrivere √−1 = ±i invece che √−1 = i? E con 5√2 dovrei indicare i 5 numeri complessi la cui quinta potenza è 2?
...
    Andando avanti nella lettura del libro si potrebbero notare altre cose buffe. Questo è il livello dei libri di testo più diffusi.
Per qualche esempio di calcolo vedi qui, qui e qui.
Per qualche approfondimento, vedi qui.
Per un quadro di riferimento esauriente sui numeri complessi vedi qui.